Waterloo Guest House sijaitsee unelmassa Black Riverin kaupungissa Jamaikan etelärannikolla. Se on ensimmäinen paikka Jamaikalla, jolla on sähköä. Se on perheyritys, ja se on omistajalle erityinen. Hänen isänsä, Dr. Ferdinand Stewart osti kiinteistön vaimonsa Lynette Stewartille, joka oli kouluopetaja. Hän aloitti koulun siellä kaikille yhteisön lapsille. Hänen lapsensa, heistä viisi asui yläkerrassa. He kävivät myös jonkin aikaa koulussa. Monien vuosien jälkeen rouva Stewart muutti Yhdysvaltoihin tyttärensä Carolynin kanssa. Monien vuosien jälkeen Carolyn muutti takaisin Jamaikaan ja avasi Waterloon ravintolaksi, baariksi ja majataloksi. Lopulta hän lisäsi kaksikerroksisen 16 makuuhuoneen vierastalon kiinteistöyn sekä uima-altaan. Kiinteistö on lähellä kauppoja, nähtävyyksiä ja julkista liikennettä. Se on viihtyisää ja henkilökunta tekee henkilöstöstä ikimuistoisen.